Necesidad de ayuda con la agenda

Llegaremos a Milán el 8 / 26th considerando pasar 2 noches en CT. Tenemos un lugar en Cortona del 8/28 al 9/4. Entonces plan para alojarse 3 noches en Roma. ¿Deberíamos recortar la cantidad de días en Cortona y pasar más tiempo en CT o posiblemente en Florencia? Cualquier sugerencia donde alojarse en Roma, tenemos un vuelo de las 6:00 a.m. de Roma. ¿Necesitamos estar cerca del aeropuerto?