1 mes en Toscana- donde alojarse

Estamos viajando con nuestro hijo de 1 año para pasar un mes en Toscana en septiembre. Estamos pensando en 2 semanas en un lugar y otras 2 semanas en otro lugar como base para explorar la zona. ¿Alguna recomendación sobre dónde podríamos quedarnos? Gracias.

A partir de septiembre me quedaría en un lugar más fresco (a lo largo de la costa o la montaña). Un lugar cerca grosseto sería bueno (Castiglion della Pescaia?). Para más tarde en Sept, una buena base para el interior se encuentra alrededor de Colle Val dElsa, a medio camino entre Florencia y Siena.