Italia ... ¿cuándo y dónde ir?

Acabamos de tener unas vacaciones maravillosas en los Cotswolds en Inglaterra. Un montón de senderismo, paseos largos, magníficos paseos por la puesta del sol, visitas a castillos increíbles, casas señoriales y jardines e incluso un palacio, y la comida fantástica en pubs locales y restaurantes. Alquilamos nuestra propia cabaña y nos encantó! (Si estás interesado, http://www.broadway-cotswolds.co.uk/brookcottage.html era fabuloso y barato). Si queríamos un tipo similar de vatation en Italia, ¿a dónde recomendaría ir? Cada vez que vemos la Toscana en una película que queremos ir, pero no estoy familiarizado con los nombres de la ciudad que caen en esa zona ... y cómo volar en ... a Roma? Además, su recomendación sobre mejor tiempo para ir ... nos encanta el calor y el frío ... mientras no es demasiado lluvioso ... no necesariamente quieren estar allí en temporada alta. Cualquier información sería genial! Gracias