May2015 Finalmente casi terminado con las reservas
Para un hotel en Roma, recomiendo Hotel Smeraldo. Está en una gran ubicación (cerca de Campo de Fiore) ya un precio razonable. Si prefiere estar cerca de la estación Termini, el Hotel Diocletian es una buena opción.
La zona alrededor de Montalcino, Pienza y Montepulciano es un buen punto medio en el camino a Roma, con un montón de ambiente toscano y turismo, si te quedas en una de esas ciudades o un agriturismo más rural (con fácil aparcamiento).
En los hilltowns en sí, esperar un poco de una caminata desde el aparcamiento a un hotel o pensión con su equipaje. Esto es lo que he descubierto recientemente sobre los mapas de hilltown (por ejemplo, en Montalcino): Si un camino se ve corto y directo, entonces es recto cuesta arriba, tal vez incluso escaleras. Las rutas más planas implican largos retrocesos.
Se puede recoger el coche a medida que salen de Florencia, pasar la noche al sur de Florencia en un agriturismo o pequeña ciudad de la colina.
Rumbo al sur de la Toscana, Orvieto en la autopista y es una ciudad muy popular de la colina. La oficina de Hertz está al otro lado de la calle de la estación de tren de Orvieto. Muchos dejan sus coches allí y tomar el tren local en Roma Termini - 70 minutos.
Gracias por la retroalimentación y sugerencias de todos. Creo que voy a hacer un nuevo post en el foro de Italia, ya que es la única parte de mi viaje estoy vacilando.