Hice Siena y Florencia en mayo. Recomiendo encarecidamente Il Salotto di Firenze en Florencia (http://www.ilsalottodifirenze.it/). Gran ubicación, habitaciones muy bonitas.
Descubra una manera de hacer el autobús entre Florencia y Siena, no el tren, que es más lento y menos conveniente.
Me alojé cuatro noches en Siena y tomó excursiones de un día a varios pueblos de la colina toscana. Usted puede hacer eso en autobús o en coche de alquiler (pero si usted consigue un coche de alquiler, asegúrese de obtener GPS, porque cuando regrese a Siena nunca encontrará su camino). La ventaja de un coche de alquiler es que usted será capaz de llegar a algunas de las ciudades de la colina más fuera de la manera y el paisaje.
Si quieres alojarte en una de las ciudades de la colina en contraposición a alojarme en Siena y hacer excursiones de un día, mis favoritos eran Pienza y Volterra. Pero estancia en Siena al menos un par de noches.
Si puedes, yo consideraría reorganizar el itinerario. Ir de Roma a Siena (en autobús) en primer lugar; Luego Siena a Florencia, luego Florencia a Venecia, y luego de vuelta a Roma. De lo contrario, tiene un poco de retroceso innecesario.
¡Ten un buen viaje!