Si usted puede usted debe tratar de volar a Venecia o Milán y volar de Roma (es decir, hacer lo contrario de su plan, comenzando en el norte y partiendo desde el sur). Los aeropuertos de Venecia (o Milán) están lejos de la ciudad y el vuelo de regreso a América del Norte (supongo que escribes desde allí) salen por la mañana. El aeropuerto de Roma está a sólo 35 minutos. Desde el centro de la ciudad, por lo que es más fácil llegar a las primeras horas. Como tal, es mejor llegar a Milán o Venecia, en lugar de salir de allí.
Si usted no tiene un coche, usted debe basarse en Florencia para los viajes de la Toscana. Una pequeña ciudad como base no es conveniente sin un coche. Florencia es el centro de transporte de la Toscana y se puede llegar a lugares más pequeños en autobús / tren de Florencia. Siena también está bien como base para algunas ciudades más pequeñas al sur de Siena (Pienza, Montepulciano, Montalcino).
Pisa no vale más que una visita corta sólo para ver la torre. Puedes hacerlo como un viaje de medio día desde Florencia (1h en tren) o en el camino de Florencia a las Cinque Terre, ya que tienes que cambiar trenes en Pisa. 2 horas en Pisa son más que suficiente.
Intentar pasar al menos 3 noches (2 días completos) en Venecia (un día visita Murano y Burano), 4 noches (3 días completos) en Roma, 2 noches (1 día completo) en Cinque Terre, en Florencia pasar 3 noches 2 días completos) sólo para visitar Florencia más tantas noches como viajes de un día que desea llevar a las ciudades de Toscana y el campo (por ejemplo, colinas de Chianti).
Si decide añadir la zona de Nápoles (Nápoles, Pompeya, Costa Amalfitana, Capri, Sorrento, etc) que debe pasar al menos 4 noches (3 días completos) allí. Hacer esa zona antes de Roma si vuelas de Roma. Si vuelas de Roma, la última parada en tu itinerario debería ser Roma.
Si decide añadir un lago (Como cerca de Milán o Garda cerca de Verona), debe pasar al menos 2 o 3 noches allí.
Si decides añadir los Dolomitas (por ejemplo, Val Gardena) debes quedarte al menos 2 o 3 noches, sin embargo un coche es más eficiente para visitar esa zona (hay autobuses sin embargo).